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E'stato un pittore, scultore e scrittore italiano. Figlio di Latino Condivi e di Vitangela de' Ricci, Ascanio era un membro dell'ordine patrizio di Ripatransone, nelle Marche. Intorno al 1545 si trasferì a Roma, dove conobbe Michelangelo Buonarroti e ne diventò amico e allievo. Nonostante l'impegno profuso nella pittura, non ottenne che mediocri risultati; si dedicò quindi alla stesura della Vita di Michelagnolo Buonarroti, la biografia del grande artista rinascimentale per cui Condivi è conosciuto principalmente. L'opera fu data alle stampe nel 1553 e fu dedicata a papa Giulio III.
Dopo la morte di Michelangelo (1564) tornò nella città natale, dove sposò Porzia, figlia di Giovanni e nipote del poeta Annibal Caro. Un anno dopo (1565) fu eletto membro dell'Accademia fiorentina a titolo di riconoscimento per la sua opera biografica. Nel frattempo continuò a coltivare la pittura, con una predilezione per i soggetti religiosi. A Ripatransone Condivi si incaricò di funzioni pubbliche.
Il 12 novembre 1574 fu a Macerata, ambasciatore della propria città, alla quale aveva ottenuto la dignità di sede vescovile nel 1571.
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